Mira, pidgin usaba el protocolo viejo de msn, por eso no se podían agregar emoticones, y cambiarlos era un cacho. Desde la versión 2.5.0 el protocolo se actualizó, y ahora sí es posible agregar emoticones. Te recomiendo que compruebes la última versión
de la página y que actives el plugin que te avisa si hay nuevas versiones. Si no te gusta compilar revisa los paquetes que salen en
getdeb.
Suerte.
Datos rosas: Si es por "los monitos" y toda esa challa, emesene te da el mejor soporte en cuenta msn, y si es por usar algo realmente a la medida, prueba
Funpidgin, un fork de Pidgin que realmente la está llevando.